Depuis 2000 ans, l'histoire de la cité croise celle de grands personnages ou d'épisodes marquants : la mémoire collective associe immédiatement Poitiers aux grandes batailles - contre les Wisigoths, les Arabes ou les troupes anglaises - évoquées par les noms célèbres de Clovis, Charles Martel ou du Prince Noir.
D'autres importantes figures de l'histoire jalonnent le passage des siècles :
Saint-Hilaire, premier évêque attesté de la cité au IVe siècle. Né en 315 dans une famille aisée et cultivée, Hilaire se convertit au christianisme vers l'âge de trente ans, peu de temps avant d'accéder à la dignité épiscopale. Esprit brillant, théologien érudit, il exerce un réel ascendant sur l'épiscopat de Gaule. On lui doit la présence de Saint-Martin, futur évêque de Tours, qui s'établit dans un ermitage à Ligugé vers 361. A la mort d'Hilaire, en 367 ou 368, le lieu de sa sépulture devient rapidement un but de pèlerinage. L'église Saint-Hilaire actuelle est le dernier état d'une série de reconstructions sur l'emplacement présumé du tombeau.
Sainte Radegonde qui fonde à Poitiers le premier monastère féminin. Cette petite princesse de Thuringe (ancien royaume germanique), née vers 520, est capturée puis épousée par le roi Clotaire, l'un de fils de Clovis. Après plusieurs années de mariage, Radegonde quitte cet époux qui lui a été imposé et se rend à Poitiers, où elle fonde une communauté de femmes dans les années 550. A sa mort, en 587, son tombeau est déposé dans l'église qu'elle a fait édifier pour les sépultures des moniales, et qui va prendre le vocable d'église Sainte-Radegonde.
Venance Fortunat, un contemporain, rédige à la fin du VIe siècle une Vie de sainte Radegonde dont une belle copie d'époque romane est aujourd'hui conservée dans les collections de la Médiathèque de Poitiers.
Aliénor d'Aquitaine, l'ultime descendante des comtes de Poitou-ducs d'Aquitaine. Orpheline à treize ans, Aliénor épouse le futur Louis VII, héritier du trône de France, lui apportant en dot un vaste et puissant territoire. La dissolution de cette union est prononcée par l'Eglise en 1152, quelques semaines à peine avant qu'Aliénor ne contracte un nouveau mariage avec Henri d'Anjou, dit Plantagenêt. Ce dernier est couronné roi d'Angleterre deux ans plus tard sous le titre d'Henri II.
Souveraine pour la seconde fois de sa vie, Aliénor mène alors une existence itinérante, entre son royaume anglais et ses possessions continentales. Son âge mûr est assombri par les querelles qui déchirent sa propre famille : ses fils se rebellent contre l'autorité paternelle, entraînant d'ailleurs des revendications chez les vassaux aquitains. Accusée de favoriser ces désordres, Aliénor est maintenue en captivité par son époux durant quinze longues années. La fin de sa vie est consacrée à l'établissement de ses fils sur le trône anglais (Richard-Coeur-de-Lion d'abord, puis Jean-Sans-Terre), quand elle n'est pas retirée à l'abbaye de Fontevraud - où elle s'éteint en 1204.
Jean de Berry, comte et mécène, à la fin du XIVe siècle. Fils de Jean Le Bon, frère de Charles V et oncle de Charles VI, Jean reçoit le comté de Poitou en apanage en 1369. Il s'emploie à embellir sa capitale poitevine, fait édifier un beffroi pour supporter la première horloge du comté, aménage le château des bords de Clain en résidence princière, complète l'ancien palais des comtes d'appartements privés, et d'un splendide mur pignon pour sa grande salle d'apparat : au-dessus du manteau des cheminées, les statues de Jean de Berry et de son épouse Jeanne de Boulogne encadrent le couple royal de Charles VI et Isabeau de Bavière.
Jeanne d'Arc, qui voit sa mission confirmée à Poitiers en 1429. La jeune Lorraine a rencontré le roi à Chinon et ce dernier a souhaité la soumettre au discernement d'une assemblée de clercs réfugiés dans la ville de Poitiers.
Cet épisode prélude de peu à la période guerrière de reconquête sur les territoires aux mains des Anglais. Dans l'église Notre-Dame-la-Grande, un vitrail de 1910 illustre l'une de ces journées d'interrogatoire, rappelant aussi la ferveur populaire qui accompagna le culte de Jeanne d'Arc dans la ville au début du XXe siècle.
Rabelais, dont le passage en Poitou est attesté par de nombreuses mentions dans ses écrits. Chinonais d'origine, François Rabelais parvient à Poitiers au cours des années 1520, dans l'entourage de Geoffroy d'Estissac, brillant personnage pourvu de nombreuses charges ecclésiastiques - dont celle de doyen du chapitre de Saint-Hilaire.
Plus tard, ce sont plus de cinquante noms de lieux poitevins qui seront cités dans Gargantua et Pantagruel, ainsi que l'évocation de certains usages étudiants - comme celui de banqueter sur le dolmen de la Pierre-Levée.